Shailene Diann Woodley lahir pada 15 November 1991 di Simi Valley, California, Amerika Serikat. Ia memulai karier aktingnya sejak usia dini, muncul dalam iklan televisi dan kemudian peran kecil di acara TV. Shailene memperoleh pengakuan melalui perannya sebagai Amy Juergens dalam serial ABC Family, The Secret Life of the American Teenager.

Namun, terobosannya datang dengan peran utama dalam The Descendants (2011), di mana ia bermain bersama George Clooney. Ia semakin dikenal dengan perannya dalam The Fault in Our Stars (2014) dan sebagai Tris Prior dalam seri film Divergent. Selain aktris berbakat, Shailene juga dikenal sebagai aktivis lingkungan yang vokal, mencerminkan kepribadian kuatnya di dalam dan luar layar.