Kaitlin Willow Olson, aktris berbakat yang dikenal karena kemampuannya menghidupkan karakter komedi, lahir pada 18 Agustus 1975 di Portland, Oregon, Amerika Serikat. Ia adalah anak dari Donald Lee Olson, seorang profesor di Universitas Negeri Oregon, dan Melinda Olson, yang bekerja sebagai perawat. Kaitlin menghabiskan masa kecilnya di sebuah peternakan di Oregon, tempat ia mengembangkan imajinasi dan sifat humornya.

Kaitlin menyelesaikan pendidikan teater di Universitas Oregon, lalu pindah ke Los Angeles untuk mengejar karier di dunia hiburan. Ia memulai debutnya di dunia akting melalui teater improvisasi dan menjadi anggota grup terkenal The Groundlings, yang juga menghasilkan komedian sukses lainnya.

Karier Kaitlin melejit berkat perannya sebagai Deandra “Sweet Dee” Reynolds dalam serial komedi hit It’s Always Sunny in Philadelphia (2005–sekarang). Dalam serial ini, ia dikenal karena peran komedinya yang tanpa basa-basi dan sering mengambil risiko besar. Selain itu, ia juga tampil di film animasi populer seperti Finding Dory (2016), di mana ia mengisi suara Destiny, hiu paus yang ceria.