Dickinson mulai mencuri perhatian lewat perannya dalam film independen Beach Rats (2017), di mana ia memerankan seorang remaja Brooklyn yang menghadapi pergulatan identitas seksual. Penampilannya dalam film ini membuatnya mendapatkan nominasi Independent Spirit Award. Ia kemudian membintangi berbagai proyek besar seperti The King’s Man (2021), Triangle of Sadness (2022), dan See How They Run (2022). Harris Dickinson mempelajari seni peran di RAW Academy London, tetapi sempat berhenti sejenak sebelum menemukan semangatnya kembali untuk akting. Dikenal karena kemampuan aktingnya yang mendalam, Dickinson memiliki gaya yang fokus pada eksplorasi karakter yang kompleks. Ia juga terlibat dalam pembuatan film pendek sebagai penulis dan sutradara, menunjukkan sisi kreatif lainnya dalam industri.