Alex Winter lahir di London dari pasangan yang berakar pada dunia seni. Ayahnya adalah seorang pemain biola kelas dunia, sementara ibunya adalah seorang balerina yang menjadi guru tari. Latar belakang keluarga seni ini memengaruhi kecintaan Alex terhadap seni pertunjukan sejak dini. Keluarganya pindah ke Amerika Serikat ketika dia masih kecil, menetap di St. Louis, Missouri.

Alex mulai mengeksplorasi dunia seni pertunjukan dengan mengikuti teater lokal di usia muda. Ia melanjutkan pendidikannya di Tisch School of the Arts di Universitas New York, di mana ia mengembangkan keterampilannya dalam akting dan penyutradaraan. Ia dikenal luas sebagai Bill S. Preston, Esq. dalam film ikonik Bill & Ted’s Excellent Adventure (1989) dan sekuelnya. Selain akting, Winter juga sukses menjadi sutradara, dengan karya-karya seperti film dokumenter Zappa (2020), yang meraih pujian kritis.