Pretty Woman adalah kisah cinta yang mengharukan dan menginspirasi antara Vivian Ward (Julia Roberts), seorang wanita muda yang bekerja sebagai pelacur, dan Edward Lewis (Richard Gere), seorang pengusaha sukses asal New York. Cerita dimulai ketika Edward, yang sedang menghadapi masalah pribadi dan merasa kesepian, secara kebetulan bertemu dengan Vivian di Hollywood Boulevard. Pada awalnya, hubungan mereka hanya bersifat transaksi bisnis, di mana Edward menyewa Vivian untuk menemani dan menjadi teman kencannya selama seminggu. Namun, seiring berjalannya waktu, hubungan tersebut berkembang menjadi sesuatu yang lebih mendalam, ketika Edward mulai menyadari bahwa Vivian lebih dari sekadar wanita dengan profesi yang hina. Meskipun datang dari latar belakang yang sangat berbeda, keduanya mulai saling mengenal sisi-sisi pribadi yang lebih dalam dan menunjukkan bahwa cinta bisa tumbuh di luar batas-batas status sosial.

Sebagai seorang wanita yang berasal dari kelas bawah dan hidup dalam kondisi yang keras, Vivian merasa terasing di dunia Edward yang penuh kemewahan dan keanggunan. Namun, Edward, yang terbiasa dengan hidup yang terstruktur dan penuh aturan, mulai melihat keindahan dan kebaikan dalam diri Vivian yang sederhana dan penuh keceriaan. Meskipun pada awalnya hanya terjalin hubungan bisnis, semakin lama keduanya mulai saling mempercayai dan membuka diri satu sama lain. Film ini menunjukkan bagaimana perbedaan status sosial bisa menghalangi, namun juga bisa menjadi tantangan untuk saling memahami, menghargai, dan mencintai tanpa memandang latar belakang atau status ekonomi.

Film ini menggambarkan betapa kuatnya cinta, yang mampu bertahan meskipun terpisah oleh kematian. Sam, meski sudah meninggal, tetap setia pada cintanya kepada Molly, bahkan berusaha mengungkapkan kebenaran yang ada di balik kematiannya dan melindungi Molly dari ancaman yang membahayakan hidupnya. Kisah cinta mereka menjadi simbol bahwa cinta sejati tidak mengenal batas waktu atau ruang, bahkan kematian pun tak mampu memisahkan mereka. Di akhir cerita, Sam akhirnya bisa memberi Molly kedamaian dan menunjukkan kepadanya bahwa meskipun mereka berpisah, cinta mereka tetap abadi, sebuah pesan yang kuat tentang kekuatan cinta yang tidak pernah mati.