Film I Love Story mengisahkan kisah cinta yang tak terduga antara Oliver Barret III, seorang mahasiswa hukum di Universitas Harvard, dan Jennifer Cavilleri, seorang mahasiswi musik di Radcliffe College. Oliver, yang berasal dari keluarga kaya dan terhormat, adalah sosok yang rasional dan cenderung terbiasa dengan kehidupan yang terstruktur. Sementara itu, Jennifer, gadis yang lebih sederhana dan berasal dari keluarga biasa, memiliki kepribadian yang ceria dan berani. Pertemuan pertama mereka terjadi di perpustakaan, tempat mereka saling bertemu secara kebetulan. Oliver awalnya terkesan dengan sikap Jennifer yang blak-blakan dan cerdas, sementara Jennifer merasa tertarik pada Oliver yang terlihat berbeda dari pria-pria lainnya. Tanpa disangka, pertemuan itu menjadi awal dari sebuah kisah cinta yang penuh tantangan dan emosi.

Seiring berjalannya waktu, Oliver dan Jennifer semakin dekat meskipun banyak perbedaan di antara mereka, baik dari segi latar belakang keluarga, pendidikan, maupun pandangan hidup. Oliver yang berasal dari keluarga elit berharap Jennifer bisa menyesuaikan diri dengan dunia sosialnya yang mewah, sementara Jennifer yang lebih sederhana merasa tertekan dengan ekspektasi keluarga Oliver yang tinggi. Namun, cinta mereka semakin tumbuh kuat, meskipun banyak hambatan yang harus mereka hadapi. Film ini menampilkan betapa kuatnya perasaan cinta mereka, meski harus melawan berbagai rintangan, baik dari keluarga, maupun dari perbedaan karakter dan status sosial.

Pada akhirnya, I Love Story menunjukkan bahwa cinta sejati tidak selalu mudah dan penuh dengan pengorbanan. Oliver dan Jennifer menghadapi banyak ujian dalam hubungan mereka, termasuk perjuangan melawan penyakit yang mengancam hidup Jennifer. Meskipun kisah cinta mereka berakhir tragis, film ini mengajarkan bahwa cinta yang tulus dan murni tetap akan dikenang, meski tidak dapat bertahan selamanya. Hubungan mereka adalah contoh nyata bahwa cinta sejati tidak mengenal batasan, meskipun dunia di sekitar mereka mencoba untuk memisahkan mereka. Sebuah kisah yang mengharukan tentang cinta tanpa syarat, yang tetap hidup meskipun waktu dan takdir menghalangi.