Say Anything mengisahkan cinta pertama yang tulus antara Lloyd Dobler (John Cusack), seorang pemuda santai dan penuh semangat, dengan Diane Court (Ione Skye), seorang gadis pintar dan ambisius yang baru saja lulus dari sekolah menengah. Lloyd, yang dikenal sebagai pemuda yang tidak terlalu peduli dengan masa depan akademis, terpesona oleh kecantikan dan kecerdasan Diane. Meski mereka berasal dari dunia yang berbeda—Lloyd seorang yang bebas tanpa rencana hidup yang jelas, sementara Diane adalah seorang siswi berprestasi dengan masa depan yang cerah—kedua hati mereka mulai terikat setelah Lloyd berani mengungkapkan perasaannya. Namun, hubungan mereka tidak hanya dipenuhi oleh kebahagiaan, tetapi juga tantangan-tantangan besar yang datang dari perbedaan latar belakang dan harapan hidup.

Diane, yang terbiasa dengan ekspektasi tinggi dari ayahnya yang otoriter dan pengatur karirnya, merasa cemas dengan hubungan tersebut. Ia mulai meragukan perasaannya terhadap Lloyd karena masa depannya yang menjanjikan sebagai seorang ilmuwan dan beban yang dipikul oleh ayahnya. Sementara itu, Lloyd, meskipun menghadapi tekanan dari lingkungannya dan dari keraguan Diane, tetap setia pada perasaannya dan berusaha menunjukkan bahwa dia bukan hanya seorang pemuda yang santai, melainkan juga seseorang yang bisa memberikan dukungan dan cinta yang tulus. Dengan cara yang sederhana namun penuh makna, Lloyd berusaha meyakinkan Diane bahwa dia adalah pilihan yang tepat, meskipun dunia mereka tampak sangat berbeda.

Akhirnya, Say Anything bukan hanya sekadar kisah cinta muda yang penuh gairah, tetapi juga tentang keberanian untuk memilih cinta meski dengan segala tantangan. Lloyd yang penuh dengan ide-ide spontan, berhasil menunjukkan kepada Diane bahwa cinta sejati tidak selalu datang dengan cara yang mudah atau sempurna. Film ini mengajarkan bahwa terkadang, cinta membutuhkan lebih dari sekadar kesempurnaan, tetapi juga keberanian untuk melawan ketakutan dan keraguan, serta kemauan untuk berjuang bersama demi masa depan yang lebih baik. Dengan ikoniknya adegan Lloyd mengangkat boombox di luar jendela Diane, film ini menjadi simbol cinta yang penuh pengorbanan dan kepercayaan.